Durante la primera invasión japonesa de Corea, las fuerzas japonesas dirigidas por Toyotomi Hideyoshi capturaron Pyongyang, aunque finalmente no pudieron mantenerla.
Toyotomi Hideyoshi ( , 17 de marzo de 1537 - 18 de septiembre de 1598) nacido Kinoshita Tkichir, más tarde llamado Hashiba Hideyoshi, fue un samurái japonés y daimyo (señor feudal) de finales del período Sengoku considerado como el segundo "Gran Unificador" de Japón.Hideyoshi surgió de un antecedentes campesinos como criado del prominente señor Oda Nobunaga para convertirse en uno de los hombres más poderosos de Japón. Hideyoshi sucedió a Nobunaga después del incidente de Honn-ji en 1582 y continuó la campaña de Nobunaga para unir a Japón que condujo al cierre del período Sengoku. Hideyoshi se convirtió en el líder de facto de Japón y adquirió los prestigiosos cargos de Canciller del Reino y Regente Imperial a mediados de la década de 1580. Hideyoshi lanzó las invasiones japonesas de Corea en 1592 con éxito inicial, pero el eventual estancamiento militar dañó su prestigio antes de su muerte en 1598. El joven hijo y sucesor de Hideyoshi, Toyotomi Hideyori, fue desplazado por Tokugawa Ieyasu en la Batalla de Sekigahara en 1600, lo que conduciría a la fundación del shogunato Tokugawa.
El gobierno de Hideyoshi cubre la mayor parte del período AzuchiMomoyama de Japón, en parte llamado así por su castillo, el Castillo de Momoyama. Hideyoshi dejó un legado influyente y duradero en Japón, incluido el Castillo de Osaka, el sistema de clases Tokugawa, la restricción a la posesión de armas para los samuráis y la construcción y restauración de muchos templos, algunos de los cuales aún son visibles en Kioto.
Las invasiones japonesas de Corea de 1592-1598 o Guerra de Imjin involucraron dos invasiones separadas pero vinculadas: una invasión inicial en 1592 (Disturbios de Imjin), una breve tregua en 1596 y una segunda invasión en 1597 (Guerra de Chongyu). El conflicto terminó en 1598 con la retirada de las fuerzas japonesas de la península de Corea después de un estancamiento militar en las provincias del sur de Corea. Las invasiones fueron lanzadas por Toyotomi Hideyoshi con la intención de conquistar la península de Corea y China, que fueron respectivamente gobernadas por Joseon y dinastías Ming. Japón logró rápidamente ocupar grandes porciones de la península de Corea, pero la contribución de refuerzos de los Ming, así como la interrupción de las flotas de suministro japonesas a lo largo de las costas occidental y meridional por parte de la marina de Joseon (comandada por Yi Sun-sin) forzaron una retirada de las fuerzas japonesas de Pyongyang y las provincias del norte hacia el sur en Busan y las regiones cercanas. Posteriormente, con los ejércitos justos (milicias civiles de Joseon) lanzando una guerra de guerrillas contra los japoneses y las dificultades de suministro obstaculizando a ambos lados, ninguno pudo montar una ofensiva exitosa ni ganar territorio adicional, lo que resultó en un punto muerto militar. La primera fase de la invasión duró desde 1592 hasta 1596, y fue seguida por negociaciones de paz finalmente fallidas entre Japón y los Ming entre 1596 y 1597.
En 1597, Japón renovó su ofensiva al invadir Corea por segunda vez. El patrón de la segunda invasión reflejó en gran medida el de la primera. Los japoneses tuvieron éxitos iniciales en tierra, capturando varias ciudades y fortalezas, solo para ser detenidos y obligados a retirarse a las regiones costeras del sur de la península. Sin embargo, las fuerzas perseguidoras de Ming y Joseon no pudieron desalojar a los japoneses de sus fortalezas restantes y posiciones atrincheradas en las áreas costeras del sur, donde ambos lados nuevamente quedaron atrapados en un estancamiento militar de diez meses.
Con la muerte de Toyotomi Hideyoshi en 1598, el progreso limitado en tierra y la continua interrupción de las líneas de suministro por parte de la marina de Joseon, el nuevo Consejo de los Cinco Ancianos ordenó a las fuerzas japonesas en Corea que se retiraran a Japón. Las negociaciones de paz finales entre las partes siguieron después y continuaron durante varios años, lo que finalmente resultó en la normalización de las relaciones.