O primeiro grande vagão em direção ao Noroeste do Pacífico parte na Trilha do Oregon com mil pioneiros de Elm Grove, Missouri.
A Trilha do Oregon era uma rota de vagões de rodas grandes de 3.490 km a leste-oeste e trilha de emigrantes nos Estados Unidos que ligava o rio Missouri aos vales do Oregon. A parte leste do Oregon Trail abrangeu parte do que hoje é o estado do Kansas e quase todo o que hoje são os estados de Nebraska e Wyoming. A metade ocidental da trilha abrangeu a maioria dos estados atuais de Idaho e Oregon.
O Oregon Trail foi estabelecido por comerciantes de peles e caçadores de cerca de 1811 a 1840 e só era transitável a pé ou a cavalo. Em 1836, quando o primeiro trem de vagões de migrantes foi organizado em Independence, Missouri, uma trilha de vagões foi aberta para Fort Hall, Idaho. As trilhas de vagões foram limpas cada vez mais a oeste e, eventualmente, chegaram até o Vale Willamette, no Oregon, ponto em que o que veio a ser chamado de Trilha do Oregon estava completo, mesmo com melhorias quase anuais sendo feitas na forma de pontes, cortes, balsas , e estradas, o que tornou a viagem mais rápida e segura. De vários pontos de partida em Iowa, Missouri ou território de Nebraska, as rotas convergiam ao longo do vale do rio Platte, perto de Fort Kearny, território de Nebraska, e levavam a ricas terras agrícolas a oeste das Montanhas Rochosas.
Do início até meados da década de 1830 (e particularmente durante os anos de 1846-1869), a Oregon Trail e suas muitas ramificações foram usadas por cerca de 400.000 colonos, agricultores, mineiros, fazendeiros e proprietários de negócios e suas famílias. A metade leste da trilha também foi usada por viajantes na California Trail (de 1843), Mormon Trail (de 1847) e Bozeman Trail (de 1863) antes de seguir para seus destinos separados. O uso da trilha diminuiu após a conclusão da primeira ferrovia transcontinental em 1869, tornando a viagem para o oeste substancialmente mais rápida, barata e segura. Hoje, rodovias modernas, como a Interstate 80 e a Interstate 84, seguem partes do mesmo curso para o oeste e passam por cidades originalmente estabelecidas para servir aqueles que usam a Oregon Trail.
Um trem de vagões é um grupo de vagões viajando juntos. Antes do uso extensivo de veículos militares, os trens de bagagem seguiam um exército com suprimentos e munições.
No oeste americano, colonos que viajam pelas planícies e passagens nas montanhas em carroças cobertas se uniram para assistência mútua. Embora os trens de vagão estejam associados ao Velho Oeste, os Trekboers da África do Sul também viajaram em caravanas de vagões cobertos.